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Organische Chemie

By Rita Holmes,2014-06-02 20:33
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Organische Chemie

n

    Organische Chemie

Alkane: - gesättigte Kohlenwasserstoffe, enthalten ausschließlich C-C und C-H

     Einfachbindungen

    - Die drei einfachsten Alkane sind: Methan (CH), Ethan (CH), Propan (CH) 42638

    - Es gilt die allgemeine Summenformel CH n2n + 2

    Liste der Alkane:

    Name Formel

    Methan CH 4

    Ethan CH 26

    Propan CH 38

    Butan CH410

    Pentan CH512

    Hexan CH614

    Heptan CH716

    Oktan CH818

    Nonan CH820

    Dekan CH1022

    Undekan CH1124

    Dodekan CH1226

    Eicosan CH2042

    Strukturformel von Methan: von Ethan: von Propan:

     H H H

     ? ? ? ? ? ?

     HCH HCCH CCC

     ? ? ? ? ? ?

     H H H Ab Butan gibt es verschiedene mögliche Strukturformeln z.B.:

     ? ? ? ? ? ? ?

    CCCC oder CCC

     ? ? ? ? ? ? ?

     ?C?

     ?

    Benennung eines Kohlenwasserstoffs nach Regeln der IUPAC:

    1) Man sucht die längste Kette von C-Atomen heraus und gibt der Verbindung den

    Stammnamen nach deren Anzahl (z.B.: 5 C-Atome ...Pentan)

    2) Man nummeriert die C-Atome der längsten Kette so, dass die C-Atome mit

    Substituenten die niedrigsten Nummern bekommen

    3) Man benennt die Substituenten alphabetisch geordnet. Ihre Stellung in der Kette wird

    mit der entsprechenden Nummer gekennzeichnet

    4) Tritt derselbe Substituent mehrfach als Seitenkette auf, so wird dieser durch die

    Vorsilbe di-, tri-, tetra-, penta-,... zusammen mit den entsprechenden Nummern

    ausgedrückt

    Merke: Bei einer Kette oder einem C-Atom als Substituent wird diese(r) mit der Endung yl

     Bezeichnet (Alkan => Alkyl)

    - Die Vorsilbe n- bezeichnet ein unverzweigtes Alkan

    z.B.: CH?CH?CH?CH n-Butan 3223

    - Die Vorsilbe Iso- bezeichnet eine Verzweigungsstelle (CH)CH? am Ende 32

    einer Kette

     1

n

    z.B.: HC 3

     CH?CH Isobutan 3

     HC 3

    - Die Vorsilbe Neo- charakterisiert die Gruppierung (CH)C?CH? 332

    z.B.: CH 3

     ?

     CH?C?CH Neopentan 33

     ?

     CH 3

Physikalische Eigenschaften der Alkane:

    - Je größer die Molekülmasse, desto größer die Oberflächen, desto größer die Van

    der Waals-Kräfte, desto größer Schmelz- und Siedepunkt

    - Moleküle mit verzweigten Ketten sieden immer tiefer als Moleküle mit

    unverzweigten - Die unverzweigten Alkane sind von CbisC gasförmig von C bis C flüssig 14516

    und ab C fest (Paraffine) 18

    - Alkane sind unpolar, sie lösen sich nicht in Wasser aber in unpolaren organischen

    Lösungsmitteln (z.B. Fett, Benzol) Sie sind also lipophil bzw. hydrophob

    - Bis CH haben sie eine kleinere Dichte als Wasser 2042

    - Die Schmelzpunkte steigen bei unverzweigten nicht gleichmäßig, sondern

    alternierend

    - (Bei der Verbrennung entstehen nur CO und HO) 22

Wertigkeit von C-Atomen:

    - primäres C-Atom: ein C-Atom, das nur mit einem anderen C-Atom verbunden ist

    - sekundäres C-Atom: ein C-Atom, das mit zwei anderen C-Atomen in Verbindung

    steht

    - tertiäres C-Atom: ein C-Atom, das mit drei anderen C-Atom in verbunden ist

    - quartäres C-Atom: ...

Konformationsisomere:

    - sind Isomere, die sich durch Drehung um eine C?C-Einfachbindung

    unterscheiden H CH CH H H CH 333

     H CH CH CH 333

     CH CH 3 3

    Konstitutionsisomere:

    - Verbindungen, die die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche

    Strukturformeln besitzen

    Cl Cl

Konfigurationsisomere:

    - Isomere, die sich in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden

     COOH COOH

     H Cl Cl H

     HO H H OH

     COOH COOH

Chirales C-Atom: besitzt vier verschiedene Substituenten

     2

n

    Enantiomere / Stereoisomere: Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und

     Spiegelbild unterscheiden (optisch aktiv, d.h. polarisiertes Licht, das

     hindurchgeschickt wird, wird gedreht, die Wellenlänge verändert sich) Diastereomere: Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind

    Racemat: enthält gleiche Mengen von jedem Enantiomer (1:1 => Nettodrehwert = Null) Meso-Verbindung: besitzt eine Spiegelebene im Molekül. Optisch inaktiv obwohl

     asymmetrisch substituierte C-Atome vorkommen Heteroatome: alle Atome in der organischen Chemie, die weder Wasserstoff noch

     Kohlenstoff sind

Sägebock-Schreibweise

     H

     H H H H

     H H

     H

     H H H H

     gestaffelt -> energetisch stabilste Form ekliptisch > energetisch instabilste Form

    Newman-Projektion

     H H H H H

     H

     H H H H

     H H

     gestaffelt ekliptisch

    Hybridisierung von Kohlenstoff:

    - Das Kohlenstoff Atom hat einen tetraedischen Aufbau 31) sp- hybridisiert: Einfachbindung bestehend aus einer σ-Bindung zwischen den beiden 3sp-Orbitalen -> freie Drehbarkeit. Winkel 109? (z.B. Ethan), tetraedisch aufgebaut,

    Bindungsenergie: 80 kcal/Mol, Bindungslänge: 1,54 Å 222) sp hybridisiert: Doppelbindung bestehen aus einer σ-Bindung zwischen den sp-

    Orbitalen und einer π-Bindung zwischen den p-Orbitalen -> hohe Rotationsbarriere 60

    kcal/Mol, Winkel 120? (z.B. Ethen), trigonal planar gebaut, Bindungsenergie:140

    kcal/Mol, Bindungslänge: 1,33 Å

    3) sp - hybridisiert: Dreifachbindung bestehend aus einer σ-Bindung zwischen den sp-

    Orbitalen und zwei π-Bindungen zwischen den zwei p-Orbitalen. Winkel 120? (z.B.

    Ethin), linear gebaut, Bindungsenergie: 200 kcal/Mol, Bindungslänge: 1,20 Å R / S Nomenklatur / absolute Konfiguration:

    - Chirale C-Atome bekommen einen Deskriptor für die Konfiguration (zur

    Unterscheidung der Konfigurationsisomere)

    CIP-Regeln: 1) Priorität der Substituenten (je höher die Ordnungszahl, desto höher

     die Priorität)

     2) „leichtesten― (kleinste Ordnungszahl nach hinten drehen (in die

     Papierebene hinein) und dann „Autofahren― wobei das H-Atom die

     Lenksäule bildet und die drei anderen Atome das Lenkrad

    - S-konfiguriert: „Lenkrad― dreht sich nach links

    - R-konfiguriert: „Lenkrad― dreht sich nach rechts

    Fischer-Projekion:

    - längste C-Kette senkrecht

    - C mit höchster Oxidationsstufe nach oben

    - waagerecht = "nach oben" aus Papierebene raus

     3

n

    - senkrecht = "nach unten" in Papierebene rein

    Bsp.: COOH

     HN???H 2

     H???OH

     CH 3

    Cycloalkane: - leiten sich formal von n-Alkanen ab. Bilden einen Ring, indem jeweils am

     Kettenende ein H-Atom entfernt wird und die Enden über eine neue C-C-

     Bindung geschlossen werden

     - „Ringe― werden durch die Vorsilbe -cyclo gekennzeichnet

    Bsp.: Cyclopropan (CH): Cyclopentan (CH): Cyclohexan (CH): 36510612

    - Die Protonen können axial angeordnet sein, d.h. sie laufen parallel einer Achse

    senkrecht zu den C-Atomen, oder sie können equatorial angeordnet sein, d.h. sie

    liegen in der gleichen Ebene wie die C-Atome

    - Bsp. Cyclohexan:

     Sessel - Konformation: energetisch am günstigsten, da ideale

     Winkel, d.h. ideale Torsionswinkel, keine Winkelspannung

     Wannenform und Twistform: energetisch weniger günstig, da zwar

     winkelspannungsfrei aber nicht torsionsspannungsfrei

    Konformationelle Umwandlung: „Sesselinvasion―

     10 kcal/Mol

    Alkene:

    - (Olefine) Kohlenwasserstoffe, die eine C=C Doppelbindung enthalten, auch

    ungesättigte Kohlenwasserstoffe (gesättigte haben nur Einfachbindungen)

    - Zur Bennennung bei entspr. Alkan Endsilbe -an durch en ersetzen

    - Position der Doppelbindung wird durch Ziffer vor dem Stammnamen markiert

    (beim durchzählen soll das C-Atom mit der Doppelbindung eine möglichst kleine

    Ziffer bekommen)

    Bsp. Ethen (Ethylen): CH=CH 22123456Bsp. 2-Hexen: HC?CH=CH?CH?CH?CH 3223654321Bsp. 3,5-Dimethyl-2-hexen: CH?CH?CH?C=CH?CH 323

     | |

     CH CH3 3

    - Längerkettige Alkene können in Analogie zu Ethylen ebenfalls durch die Endung

    ylen gekennzeichnet werden z.B.: CH?CH=CH Propylen 32

     HC 3

     CH=CH Isobutylen 2

     HC 3

    - Substituenten X direkt an der Doppelbindung befinden sich in Vinyl-Stellung

    ; sie sind besonders stark gebunden

     4

n

    - Substituenten an einem zur Doppelbindung benachbarten C-Atom werden als

    Allyl-Substituenten bezeichnet -; sie können leicht als X abgespalten werden, wobei ein durch

    Mesomerie stabilisiertes Allylcarboniumion entsteht

     z.B.: CH?CH=C?CH?CH Cl 323

     ? HC=C 2

     X H

     X in Vinylstellung Vinylchlorid

     CH?CH=CH?CH?CH CH=CH?CH?OH 3322

     ?

     X

     X in Allylstellung Allylalkohol

Diene / Polyene:

    - Verbindungen mit zwei Doppelbindungen heißen Alkadiene oder kurz Diene mit

    drei Doppelbindungen Triene oder Alkatriene mit vier Tetraene oder

    Tetraalkene...

    - konjugierte Doppelbindungen: Doppelbindungen, die mit Einfachbindungen

    alternieren (1,3-Butadien) -> energieärmer

    - isolierte Doppelbindungen: Doppelbindungen, die durch mehrere

    Einfachbindungen voneinander getrennt sind (1,4.Pentadien) -> energiereicher

    - Polymerisation: 1,4-Enden der Bausteine werden verknüpft. Die verbleibende

    Doppelbindung kann trans- oder cis- konfiguriert sein

    trans: (verschiedene Seiten) Beide Bindungen sind äquatorial; entsprechend stehen die H-

     Atome an der Verknüpfungsstelle axial -> energieärmer cis: (gleiche Seite) Eine Bindung ist axial; entsprechend sind die H-Atome an der

     Verknüpfungsstelle cis-ständig. Das Molekül bildet einen Winkel > energiereicher

    E, Z Nomenklatur:

    - E = „entfernt‖, Z = ―zusammen―

    - bezieht sich immer auf die Atome mit höherer Priorität (höheren Ordnungszahlen)

    Alkine:

    - Kohlenwasserstoffe, die eine C?C –Dreifachbindung enthalten

    - die Endung ist in (vgl. Alkene)

    z.B.: H?C?C?CH?CH 1-Butin 23

     H?C?C?H Acetylen (Äthin)

     H?C?C?CH?CH=CH?CH 2-Hexen-5-in 23

    Schwefelhaltige Verbindungen:

    - In vielen organischen Verbindungen kann der Sauerstoff durch Schwefel ersetzt

    werden

    - Namen dieser schwefelhaltigen Analogen entsprechen denen der

    sauerstoffhaltigen plus die Endung thio

    z.B.: CH?CH?S?CH?CH Diäthylthioether oder Diethylsulfid 3223

     O O O

     ? ? ?

    CH?S?CH CH?S?CH CH?S?OH 33333

     ? ?

     O O

    Dimethylsulfoxid Dimethylsulfon Methansulfonsäure

     5

n

    Alicyclische Verbindungen

    - erhalten dieselben Namen wie offenkettige Kohlenwasserstoffe mit der gleichen

    Anzahl C-Atome, ergänzt durch das Präfix cyclo-

    Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cyclodecan

I- und M-Effekte:

     + I: ortho / para ―schieben‖

     + M: ortho / para

     - I: meta ―ziehen‖

     - M: meta

     Merke: - M-Effekte sind erheblich stärker als I-Effekte

    - die CH- Acidität nimmt von der Einfach- zur Doppelbindung zu + M / + I -Effekt: Halogene, -NR, -NHR, -NH, -NHCOR, -OH, -OR, -F, -Cl, -Br, -I, 22

     CH=CH, -CH, -CH, … 2325++ - M / - I Effekt: -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -CONH, -NO, -SOH, -CN, -NH,-NR22333

     CF, -CCl, … 33

    1) Induktiver Effekte:

    - abhängig von der EN der beteiligten Atome oder Atomgruppen (je niedriger die

    Hybridisierung, desto höher die EN)

    a) + I-Effekt: Atome oder Gruppen sind in der Lage, das Reaktionszentrum oder die

    funktionelle Gruppe elektronenreicher zu machen. Geeignet sind nur Elemente

    oder Gruppen, die gleiche oder geringere EN als Kohlenstoff haben. (Bei Säuren

    verringert sich die Acidität)

    b) I-Effekt: Atome oder Atomgruppen sind in der Lage, das Reaktionszentrum

    oder die funktionelle Gruppe elektronenärmer zu machen. Atome oder Gruppen

    müssen höhere EN als betrachtetes Zentrum besitzen. (Bei Säuren erhöht sich die

    Acidität)

    2) Mesomere Effekte:

    - breiten sich entlang von Doppelbindungen oder freien Elektronenpaaren aus, d.h.

    diese sind zwingende Voraussetzung (freie Elektronenpaare treten nur bei

    Elementen der 5.6.7. HG auf (Lewisbasen))

    - Mesomerie: die Möglichkeit, Elektronenpaare über mehr als eine Bindung zu

    delokalisieren (verteilen)

    - M-Effekte können sich im Fall von konjugierten Doppelbindungen, im

    Gegensatz zu I-Effekten, über viele Zentren ausbreiten.

    a) + M-Effekt: machen Atomzentrum elektronenreicher

    b) M-Effekt: machen Atomzentrum elektronenärmer - O O

    HC?C HC?C - M-Effekt 33- O O

     + +

    HC?CH?CH=CH HC?CH=CH?CH +M-Effekt 3232

     6

n

    Reaktionsmechanismen von Kohlenwasserstoffen:

    Substitutionen: - Ersetzen einzelner Atome oder Gruppen durch andere Atome oder Gruppen

     1.: Radikalische Substitution (S): R

    - Kohlenwasserstoffverbindungen mit Chlor oder Brom unter Lichteinwirkung (h •

    υ)

     Reaktion: CH + Br ?h•υ?> CHBr + HBr 43

    a) Kettenstart: Br ?h•υ?> 2 Br• (homolytische Spaltung) 2

    b) Kettenfortpflanzung: CH + Br• ???> CH• + HBr 43

     CH• + Br ???> CHBr + Br• 323

    c) Kettenabbruch: Br• + Br• ???> Br 2

     Br• + CH ???> CHBr 33

     CH• + CH• ???> CH 3326

     2.: Nucleophile Substitution (S): - Substituiert werden Gruppen oder Atome, die N

     aufgrund ihrer hohen EN oder Stabilität als Base gut abgespalten werden

     können. Der Kohlenstoff wird positiv polarisiert. +CH?CH?CH?CH?Cl + K 3332 +-- δ δ O?H

     heterolytische Spaltung +- ??> CH?CH?CH?CH H + K + Cl 3332

     O

    a) S2-Reaktion: - Nucleophil greift die Rückseite des Kohlenstoff an, der die N

    Abgangsgruppe trägt (5-bindiger Übergangszustand)

    b) S1-Reaktion: - Im ersten Schritt muss sich die C?Br-Bindung lösen. Es N

    entsteht ein positiv geladener Kohlenstoff (Carbeniumion), der von drei +I-

    Effekten ,von den benachbarten Alkylresten, stabilisiert wird.

    - Carbeniumion ist planar => Angriff des Nucleophils von „oben― oder

    „unten― möglich

     Bsp.: ?? ???> ??

     S1 : ?? ?-??> ? ?+??> ?? N

     S2 : ?? ?+??> ??? ?-??> ?? N

     Merke:

    - bei der S1 von chiralen C-Atomen entsteht immer ein Racemat N

    - Befindet sich die austretende Gruppe an einem primären Kohlenstoff => S2 N

    - Befindet sich die austretende Gruppe an einem tertiären Kohlenstoff => S1 N

    - Befindet sich die austretende Gruppe an einem sekundären Kohlenstoff => S1 N

    und S2 N

    - austretende Gruppen sind meist: Halogenatome und ?OTos (bildet Anion der

    para-Toluolsulfonsäure)

    - Energieprofile:

     E E ÜZ1 ÜZ2

    Übergangszustand

     Zwischenstufe

     Edukt Edukt

     Produkt Produkt

     S2 S1 NN

     7

n

    Additionen an Doppel- und Dreifachbindungen (A):- Anfügen von meist anorganischen E

    Verbindungen an organische Verbindungen unter Lösung der Doppel- bzw. Dreifachbindung

    - Angreifer an Bindung muss elektrophil sein, d.h. positiv oder positiv polarisiert

    - Reaktion an Doppelbindung entspricht der an Dreifachbindung

    Mechanismus Brommolekül: Brommolekül wird durch Doppelbindung polarisiert, es

    bildet sich ein π-Komplex ?> Bromatom wird aus Brommolekül entfernt und in

    Doppelbindung involviert ?> Man erhält, da π-Bindung aufgelöst einen σ-Komplex

    (Bromoniumion) ?> Bromidion greift von Rückseite her an + Mechanismus Brönstedsäure: H-Ion greift an ?> es entsteht π-Komplex, der sich in

     σ-Bindung umwandelt ?> Markovnikov-Regel: Wasserstoff wird immer an den

     Kohlenstoff angelagert, der die meisten Wasserstoffatome hat (So bildet sich das

     stabilste Carbeniumion (drei +I-Effekte, statt einen)) ?> Anion wird an das

     entstandene Carbeniumion angelagert

     Mechanismus Brommolekül oder Brönstedsäure an konjugierte Doppelbindung:

     Wasserstoffion wird an erste Stelle der Doppelbindung addiert (Markovnikov-Regel)

     ?> Carbeniumion wird durch +M-Effekt auf dem zweiten bzw. vierten Kohlenstoff

     des konjugierten Systems stabilisiert ?> Anion gleicht dann positive Ladung

     entweder am zweiten oder vierten C-Atom aus ?> es entsteht 1,2- und 1,4- Addukt

     Merke: - Der erste Schritt erfolgt immer an dem ersten Kohlenstoff des konjugierten

     Systems

    \ / ? -C |Br| δ +- || + | heterolytische Bindungsspaltung Br?Br ?> Br + Br +C |Br| δ

    / \ ?

     CH CH 332-Methylpropen

     ? | => | ? ? - => |Br?C? C ? ? C ?Br| + |Br| - ? | ? |+ Br |Br| ???> | ? ? + C?C?Br| C ? C | ? +I +I ?C? CH CH CH CH 3333 | Bromiumkation Carbeniumion 1,2-Dibrom-2-methylpropan (trans- Addition) Hydrierung: Anlagerung von Wasserstoff an Doppelbindung. Es entsteh ein Alkan - Addition der H-Atome erfolgt immer nur von derselben Seite (beide von

    oberhalb oder beide von unterhalb der Doppelbindung)

    - Reaktion ist eine cis-Additon

    - Produkt ist eine Meso-Form

    - neben CC Doppelbindungen können so auch CO Doppelbindungen unter

    Ausbildung von Alkoholen, sowie CN Doppel- und Dreifachbindungen unter

    Ausbildung von Aminen hydriert werden

    CH= CH ?Pt, Pd, N (Kat), H?> CH?CH 22 233

    Eliminierungen (E): - Schaffung von Doppel- oder Dreifachbindungen an organischen Molekülen unter Abspaltung kleinerer, meist anorganischer Molekülteile

    - durch Abgabe eines Wasserstoffs und einer Abgangsgruppe am benachbarten C-

    Atom (1.2-Eliminierungen) werden Doppelbindungen gebildet

    1) E2 im basischen: - Base greift das H-Atom an, das sich in Antistellung zur

    Abgangsgruppe befindet ?> Base baut Bindung zum H-Atom auf, welches

     8

    n

    seine Bindung zu seinem C-Atom verliert ?> Dieses C-Atom geht eine zweite

    Bindung zum benachbarten C-Atom ein, welches in Verbindung mit der

    Abgangsgruppe steht

     Mechanismus läuft nur dann gut, wenn sich Abgangsgruppe und austretender

     Wasserstoff genau gegenüber (trans) stehen

    2) E1 im basischen: - unter Bildung eines Carbanions durch die Reaktion der

    Base mit dem abgehenden Wasserstoff, schiebt sich das Elektronenpaar

    langsam in Richtung Abgangsgruppe

     austretende Gruppe ist schlechte Abgangsgruppe, die Reaktion erfolgt

     verzögert

    Merke:

    - Doppelbindungen bevorzugen in der Regel Mittelstellung (Sajzeff-Produkte,

    durch E2 geliefert

    - Egal welche Abgangsgruppe, Doppelbindungen stehen am liebsten konjugiert 3) im sauren: Proton oder andere Lewis-Säure greift Abgangsgruppe an - ist abgangsgruppentragender Kohlenstoff primär, so erfolgt die Eliminierung

    nach E2

    - ist abgangsgruppentragender Kohlenstoff tertiär, so erfolgt die Eliminierung nach

    E1

    - ist abgangsgruppentragender Kohlenstoff sekundär, so erfolgt die Eliminierung

    nach E1 oder E2

    Merke:

    - bei jeder Reaktion, bei der ein Carbeniumion gebildet wird, ist Substitution (S1) N

    sowie Eliminierung (E1) als Produkt denkbar.

    - Steht über dem Reaktionspfeil Base => eliminieren -Steht über dem Reaktionspfeil z.B. OH => substituieren

    - Ist nach der „Zwischenstufe― gefragt ist meistens eine Reaktion 1. Ordnung

    gemeint

    Aromaten:

    - aromatische Systeme streben in der Regel danach ihre drei Doppelbindungen

    aufrecht zu erhalten

    Kennzeichen: 1) cyclischer Aufbau

     2) konjugiertes π-System

     3) Planarität

     4)Erfüllung der Hückelregel (π-2)/4 = ganze Zahl

     Heteroaromaten: - enthalten im Ring außer C-Atome noch Heteroatome (meist N, O,

     S, P)

     - freie Elektronenpaare dieser Elemente können am π-System

     beteiligt sein

    Reaktionen der Aromaten: - meistens Substitutionsreaktionen, ein H-Atom des Rings wird durch ein Atom oder eine Gruppe ersetzt

    - Substituent muss elektrophile Eigenschaften haben

    - Es handelt sich also um S Reaktionen E

    1) Substitution nach Friedel-Craft:

    - es ist ein Katalysator notwendig. Es handelt sich um eine Lewis-Säure. Meistens

    werden Aluminium oder Eisen(III)-halogenide verwendet

    a) Halogenierung:

    - zuerst wird ein Kation an das π-System angelagert und dann an eine

    Doppelbindung addiert. Anschließend wird ein Proton unter Wiederherstellung

    des aromatischen Zustands eliminiert

     9

    n

    b) Alkylierung:

    - analog zur Halogenierung

    c) Acylierung:

    - analog zur Halogenierung

    2) Andere Substitutionen:

    a) Nitrierung:

    - in anorganischer Vorreaktion wird Elektrophil gebildet. Es handelt sich um das

    Nitroniumion (NO) 2++-HNO + 2 HSO NO + HO + 2 HSO 324234

    - Mechanismus siehe oben

    b) Sulfonierung:

    - ebenfalls anorganische Vorreaktion. Elektrophil ist Schwefeltrioxid (Lewis-Säure)

    (HSO) 3+-2 HSO SO + HO + HSO24334

3) Zweitsubstitution:

    - Es ist bereits ein Substituent vorhanden

    - drei Substitutionsmuster sind möglich: ortho, meta, para

    Substituenten 1. Ordnung:

    - erhöhen die Elektronendichte des Aromaten => ortho, para dirigierende Wirkung

    - müssen +M-Effekt oder +I-Effekt haben

    Substituenten 2. Ordnung:

    - verringert die Elektronendichte ?des Aromaten => meta dirigierende Wirkung

    - verfügen über einen M-Effekt oder eine I-Effekt

    Chinone:

    - aromatische Verbindungen, die unter bestimmten Umständen aromatischen

    Zustand aufgeben

    - wichtige Gruppe: ortho- und para- Dihydroxibenzole, die durch Oxidation in o-

    Chinon, bzw. p-Chinon übergehen

    - Sie verfügen über konjugierte π-Bindungen

    - m-Chinon, gibt es nicht

    Merke:

    - KKK: Katalysator, Kälte, Kern => Reaktion findet am Aromaten selbst statt - SSS: Sonne, Siede, Seitenkette => Reaktion findet an Seitenkette statt

    Halogen-Kohlenwasserstoffe:

    - oder Alkylhalogenide erhält ,an, wenn man bei Kohlenwasserstoffen einzelne H-

    Atome durch Halogenatome ersetzt.

    - Namenbildung wie bei Alkanen, wobei die Halogensubstituenten wie

    Alkylgruppen behandelt werden

    z.B.: CH?CH?Cl CH?C=CH??CH?CH?Cl 3232

     ? ?

     CH?CH Cl 23

     Chlorethan (Ethylchlorid) 1,2-Dichlor-4-methyl-3-hexen

    - Obwohl die vom Methan abgeleiteten Halogenverbindungen auch als Mono-,

     Di-, Tri- und Tertahalogenmethane bezeichnet werden können, sind folgende

     Namen gebräuchlicher:

     10

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